魏晋南北朝时期，儒释道三家开始碰撞融合，并逐步影响到社会传统文化的不同层面。书法艺术作为思想文化的一个侧面，在这个时期出现了历史上的第一个高峰，钟繇、王羲之等书法大家，一改古质书风而流美妍媚，其背后的思想渊源与道家思想有直接关系。
魏晋南北朝时期，书法艺术的情感理论和体道理论都有了更加细致、明确的发展。书法艺术家们从艺术本质的角度来分析书法在形式构成上的美学特质，其中道家思想的影响极为明显。
一、以“道”的理念来统领书法艺术的本质
如王羲之的《记白云先生书诀》中，记述了天台紫真所说的书法理论：“书之气必达乎道，同混元之理。七宝齐贵，万古能名。阳气明则华壁立，阴气太则风神生。把笔抵锋，肇乎本性。力圆则润，势疾则涩;紧则劲，险则峻;内贵盈，外贵虚;起不孤，伏不寡;回仰非近，背接非远;望之惟逸，发之惟静。敬兹法也，书妙尽矣。”根据历史记载，王羲之处会稽之时和道教人士过从甚密，修道有为的道士用《道德经》的思想来观照书法美学理论也是很自然的。其中关于阴阳的论述，贵盈、贵虚、惟逸、惟静，以及笔力中各种力量的平衡，均凸显出道家的核心思想。
同时，用一个“妙”字来概括书法的至高境界，也契合了《道德经》中“玄之又玄，众妙之门”的理路。而所谓“书之气必达乎道，同混元之理”，即是用“道”的思想来统领书法艺术的本质研究以及书法艺术的实践创作。
二、“道”的具体显现是通过事物的构成和运动之“象”，这一理论反映在书法美学领域，就是“意象”思维
在魏晋南北朝时期的书法理论中，“意象”思维随处可见，并成为后来书法理论的主导性思维方式。首先是卫夫人关于点画的美学意象，奠定了“永字八法”的理论基础;其次是“力为骨体”的概念，就是用“骨”的意象来表征线条的力度美感。卫夫人提出了线条力度美感中的“骨”、“肉”、“筋”意象，经梁武帝《观钟繇书法十二意》的阐释，到颜真卿《述张长史笔法十二意》的完善，“力为骨体”的思想最终在书法线条质感中得到确定。直至苏轼提出“书必有神、气、骨、肉、血，五者阙一，不为成书也”，线条质感的复合意象则更趋完整。
三、注重书法线条力度美感中的柔性之美
力度感不仅仅专属阳刚之美，阴柔之美也必须建立在力度美感之上。道家崇尚“静”、“慈”、“柔”、“虚”、“无为”等，表现在书法美学中，就是倾向于通过书法艺术表现线条的阴柔之美。后汉蔡邕《九势》中说：“藏头护尾，力在字中，下笔用力，肌肤之丽。”所谓“肌肤之丽”就是阴柔之美。
此外，很多道家人物本身就是书法家，如齐梁之际的陶弘景，在南朝梁庾肩吾《书品》列为中之下品，并评云：“翰彩拔于山谷。”其实，在魏晋南北时期的书法品评中，道家思想也常常蕴含其间，这足以说明当时道家思想在书法艺术中的浸润程度。
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